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载仁（河锡辰 饰）是圣贤集团会长李贵哲的孙子，幼年丧父的他从小在爷爷的严厉教导之下长大，个性迥异的爷孙两人在很多事情上都存在着分歧，随着时间的推移，矛盾慢慢积累最终爆发，在和爷爷大吵一架后，载仁离开了家，开始了独自一人的生活。 某日，载仁意外得知爷爷立下遗嘱，上书如果载 仁不能迎娶名为多贤（全昭旻 饰）的女子，将会失去所有遗产的继承权。愤怒的载仁将多贤当成了是欺骗和迷惑爷爷的骗子，两人之间产生了诸多的矛盾。然而，随着时间的推移，载仁渐渐发现了多贤善良温柔的一面，一直扮演着纨绔子弟的载仁，内心深处感受到了强烈的悸动。
在《101次求婚》中走到一起的星野达郎（武田铁矢 饰）与矢吹薫（浅野温子 饰），如今育有一女。女儿星野光（唐田英里佳 饰）幸运地继承了母亲的美貌与才华，成长为备受瞩目的大提琴家，现年30岁，依旧单身。对她一见钟情的，是33岁的空野太阳（晟也 饰），一个至今已被女性拒绝过99次的“非人气男”。然而，光早已有一位恋人——超帅气的钢琴家兼豪门公子大月音（伊藤健太郎 饰）。作为父亲的达郎，将会认同谁，或拒绝谁，作为女儿未来的结婚对象呢——？
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