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上世纪七十年代初，生长在江南水乡的美丽女孩春草（陶虹 饰）天资聪颖、心灵手巧，但当地男尊女卑的旧观念还未出去。严厉的母亲（奚美娟 饰）不顾春草的求学心切，执意让才念了几天书的女儿回家干活。由于家境困苦，春草从小养成坚强、不服输的性格。 长大后，春草爱上的高中毕业的何水远 （王雷 饰），她不顾母亲的反对，执意嫁给这个对她来说才华横溢的高材生。改革开放之初，夫妻俩也谋划出门做生意，只可惜何水远白白读了几年书，却是个眼高手低的懒骨头。而春草为了过上好日子，没日没夜拼命挣钱，即使受到再多挫折也永远笑对人生……
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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