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晚清年间，一位惨遭陷害被流放的读书人，以死谋生，在夹缝中凭借自己的智慧借势谋局，以行商入场，以票号立足，以茶发家，以盐立业，以粮济万民，与各商帮交手对抗，涉及晋商、徽商、京商、盐商、漕帮、洋商，用他的玩法打造新的商业帝国，最后更联手中国几大商帮共同对抗洋商，挽救国家经济命脉。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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