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而今年11月2日《大叔之爱~in the sky~》电视剧版第二季要回归啦！主演依然是田中圭、“女主角”依然由 吉田钢太郎（上司大叔）。故事舞台由不动产公司换成了航空公司，第二季中，田中饰演35岁被突然裁员、转行当空少的春田创一，依然延续废柴人设，吉田饰演为人、技术都得到同事信赖的机长黑泽武藏，基于这些背景人设，展开新的故事。千叶雄大饰演与黑泽搭档的副机师成濑龙、户次重幸饰演机修工四宫要、春田成濑四宫3人住在同一寝室。
在《101次求婚》中走到一起的星野达郎（武田铁矢 饰）与矢吹薫（浅野温子 饰），如今育有一女。女儿星野光（唐田英里佳 饰）幸运地继承了母亲的美貌与才华，成长为备受瞩目的大提琴家，现年30岁，依旧单身。对她一见钟情的，是33岁的空野太阳（晟也 饰），一个至今已被女性拒绝过99次的“非人气男”。然而，光早已有一位恋人——超帅气的钢琴家兼豪门公子大月音（伊藤健太郎 饰）。作为父亲的达郎，将会认同谁，或拒绝谁，作为女儿未来的结婚对象呢——？
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