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云玛集团总裁卫卿和美术系毕业生周是这对正在经历异国恋的情侣因为彼此的信任危机而分手。两年后的周是重新回到卫卿的世界中却与过去大不相同，为了重新挽回周是，卫卿想尽了一切办法，两个人从最初的的矛盾重重到最终的冰释前嫌，一路上的磨难让两个人再一次看清了对方的心意，也更加确定了对彼此的感情，两个人的关系变得更加坚固。而周是的两个好朋友，也在各自的成长中有了新的收获。女神林菲菲和艺术家甯非的相处更加甜蜜，学神毕秋静和学霸李明成也成为了幸福的三口之家。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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