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沈万三（张卫健 饰）和朱重八（高强 饰）本是两个流落街头的乞儿，一日二人遇见了一个叫做刘伯温（许还山 饰）的人，二人的命运乃至历史都由此改写。刘伯温送给朱重八一把匕首，他由此进入郭子兴的义军，并改名朱元璋；而沈万山则得到一个叫做“聚宝盆”的泥盆，回乡经商。几年过去后，朱元璋在军队中混得风生水起，沈万山如日中天的生意却在此时遭人陷害而面临危机。二人此时重聚，身价都不比从前，当年的兄弟情也慢慢发生了变化。沈万山在危急时刻依然对兄弟朱重八仗义疏财，而朱重八却觊觎沈万山的财富，沈万山的一大笔钱不翼而飞，兄弟俩的关系由此埋下隐患……
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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