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文（黄磊 饰）在北京大学取得了学士学位，却回到家乡乌镇担起了与老馆长修复历史古书的使命。与他青梅竹马长大的女孩默默（李心洁 饰）人如其名，聪明灵秀的她永远只在一旁安静地注视着文。如果英（刘若英 饰）没有因为拍摄广告而来到乌镇，文和默将会毫无悬念地在一起。然而英来了，二人邂逅并且相爱了，从来没有明言的爱，也没有轰烈的行动，然而却让彼此的灵魂刻骨铭心。几次相逢，几次离别，二人都没有改变各自的生活轨迹，文和默默还是在一起了，而英也和自己的男友结婚了。一个在乌镇，一个在台北，五十年后，再次重逢……
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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