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曾经光芒万丈的影帝尤戏，因丑闻缠身导致事业跌入谷底，并饱受失眠之苦。在前往孤岛拍摄实境节目的行程，他意外与高中同学、现任的救援队长阳蒙重逢。令他惊讶的是，只要和阳蒙同床共眠，痛苦的失眠竟消失了。于是他以「助眠」为名，展开各种诱捕式的追求，没想到这场「真人秀」接近尾声，他们才发现，在爱情的陷阱里，早已对对方疯狂上瘾。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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