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刘慧静（朴信惠饰）曾是一个人人畏惧的女流氓，拳脚功夫了得的她曾因犯事而招来牢狱之灾。然而，监狱将是改变她人生轨迹的新起点。在监狱中，她明白了原本生活的错误，幡然醒悟的她决定痛改前非。于是，刑满释放后，头脑聪明的她决定发愤图强，砺志成为一个人人敬仰的女医生。而这个愿望也在数百个书不离手的日子后实现了。然而，身为女医生的惠静将面临着更为艰难的挑战。
在《101次求婚》中走到一起的星野达郎（武田铁矢 饰）与矢吹薫（浅野温子 饰），如今育有一女。女儿星野光（唐田英里佳 饰）幸运地继承了母亲的美貌与才华，成长为备受瞩目的大提琴家，现年30岁，依旧单身。对她一见钟情的，是33岁的空野太阳（晟也 饰），一个至今已被女性拒绝过99次的“非人气男”。然而，光早已有一位恋人——超帅气的钢琴家兼豪门公子大月音（伊藤健太郎 饰）。作为父亲的达郎，将会认同谁，或拒绝谁，作为女儿未来的结婚对象呢——？
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