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二十世纪初的上海滩，群雄崛起。永升船运董事长杜景窗是上海滩首屈一指的商业大亨，坊间传言，新仙林的头牌歌女姜罂不日便会成为杜景窗的二姨太。新仙林的晚宴上，永升船运的二把手曾二爷向杜景窗之子杜寻羽发难，称这个两年前回杜家认亲的儿子是假扮的，而真正的杜寻羽早就身故了。曾二爷手中的证据正是来自马上要嫁入杜家的姜罂，一个假少爷和一个假歌女身处同一屋檐下开始了相爱相杀……
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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